民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
以性做为载体，并且全部内景以及依靠大量对白的依托，这都不是作为导演敢于轻易尝试的东西。但是《祝你好运，里奥·格兰德》做到了。四段式的结构干净利落，简洁但是精致，虽然冲突来得有一些过于突然，但是通过彰显功力的对白呈现出了自我认同、原生家庭、女性地位等等我们当下几乎所有人都正在遭遇的问题。虽然电影的首要任务永远不是对问题做出解答，但是《祝你好运，里奥·格兰德》却再一次以一种浪漫并且不失哲学的方式提供我们：治愈是我们每个人终其一生的命题。
一名传统保守的女性通过被一名sex saint生理心理双重治愈之后所完成的人格转变，单一空间变成了香艳浪漫的诊疗室，通过对话延伸出女性对于性、身份、教育、人生等等困扰与压抑——这戏能这么红完全展现出一种困境，不是单纯的性压抑，而是女性太希望将性与亲密关系连在一起，而男主完美到大部分女性都不敢相信这是真的。买卖关系似乎更保证了一种安全和尊重，这是现实的悲剧。3.5.
4.5星 暂时是今年看过最有惊喜和喜欢的一部 男主戏内很charm 特里劳妮教授演技也很棒棒
pleasure is not a shame.看名字还以为是一个温情故事，但看完想到的是《女性瘾者》，不在于剧情，而在于启蒙、探索。
缘分天注定，有缘才相遇。
议题老生常谈，没啥惊喜。女主负责演技，男主负责卖肉。前面三次见面铺垫对立，最后一次见面和解。性工作者的身份得以释然，女性的高潮终究依靠自己。年老的女性角色、老去的躯体，谁说不能散发光芒？！
go find your own pleasure and chase it without shame!
Nancy好惹人怜爱！Leo 体贴又温柔！男主肯定是有mommy issue 的，我也
近乎令人心碎的诚实，然而性的愉悦不正是建立在此之上吗？
虽然陌生人的相互救赎比较老套，女性主义也停留在比较浅层的问题上，不过最后镜子前的自我和解还是挺牛逼的。
虽然过于理想化，过于干净和体面……但是内核，关于女性的自我探索不受年龄的限制，这一点很重要。
一场年轻人与老一辈人关于性方面的交流，从性进而延伸到整个人生。性是人生的一部分，同时也应该在人生当中永存，获得愉悦也是每个人应该有的权利。Nancy束缚在宗教的框架之中，惧怕接受未知的体验，认为性欲是罪，是一切破坏的源头。Leo无法面对自己的真实身份，厌恶过去的自我，对家庭感到自卑，渴望抛弃过往，展开一段全新的人生。四次会面，四次交流。谈话的内容虽然很多都以忘却，但不可否认的是，两个人都比从前活得更加有质感。不伪装，用真实、开放的心态去迎接这个世界，其实也没那么不堪。到最后，即使对方只是自己漫漫人生路当中的一个过客，没有被给予上帝般的救赎，但只要能够互相认同彼此之间的不完整，毫无遗憾地与之道别，就是与自己一场成功的和解。
有点像亚隆写的心理学小说，咨询师和访客相互治愈什么的。整个交互太像心理咨询了，作为性工作来说就太假太理想化了。一切哪有儿有那么美呢。作为美好小品类的电影来说，裸露也没必要(要露就多露点，男主角的居居只露了0.1秒，看都看不清。)
P.S.配乐点睛之笔
四次会面，打破所有的教条和墨守成规，性体验步步解锁，终究铁树开花，影片视觉跟随Nancy，从一开始的拘谨保守到最后真正了解彼此后的解放自我，镜头语言也跟着大胆起来，该给看的一点也没遮着，过度转变非常自然，一如Nancy的人物弧光；里奥格兰德是康纳的人设也是他创造出来的作品，他确实像个符号，知道被好奇的Nancy刨根问底“网络追踪”才人设破防，最终其实我想要说就是，人和人之间不该只有交易，而是可以彼此信任，只有彼此信任才会有真感情，有了感情就不算交易，jc同志，事情就是这么个事。。
演的真好，好多地方笑死。最喜欢藏标签那个镜头，Emma Thompson太可爱了。
因为性是生命最基本的需求，而又被社会化的最早最极致，所以一切生命在社会中遇到的困境都得以围绕展开。一个房间、两个人、四段对话，你看，讲个好故事需要的也许真的不多，但讲个好故事需要的又真的太多。
一把年纪是不是差点白活了
看的时候第一个感觉就是，想约炮... 想像电影里面一样聊天，但是想了一下不可能，现在血气方刚，肯定直接开干了啊，等变老头的时候再说吧。
饮性欲之鸩，解孤独之渴。剧本写的有波兰斯基电影那调调，女主角色设计上无懈可击，对比之下其实男主角色的背景设计的略显符号化，正如片中所说像个性圣人。一个有意思的点：性满足是会让人觉得可以所向披靡。享受愉悦是很美妙的事情，性愉悦是上帝赐予每个普通人珍贵的礼物。但既然是欲望，私以为就和其他欲望没有太大区别，欲望是个深渊啊……
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