民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
电影很工整，美墨边境完全成了老爷子大片的背景板，特别是有些部分是直接能拿去当广告的程度，在这方面东木还是游刃有余，故事上就偏平淡了，每次危机来临就瞬间结束，加上年事已高，驯马镜头也用了替身，不过老爷子的状态是真的好啊！
跟完美世界和老爷车比，不在一个水准。无论是故事还是人物都过于单薄了。看到九十岁的他还在电影里调情，怎么都会出戏的。他已经不能骑马了，看到替身在马背上翻腾，也没法不出戏。他已经没法再演一个牛仔了，哪怕是演一个苍老落寞的牛仔。
伊斯特伍德在这部片子里确实老了。不是老而弥坚，也不是英雄迟暮，而是一个固执老头逐渐凋零，走不动路的那种老。
九十而随心所欲，拍电影终于不再是为了拍电影。
一老一少两个角色似乎都不缺少什么。
0925晨第41部：老爷子只为了结尾那几句台词，总要说出来才舒服，歌极不错
虽然不是我期望看到的西部对决类型，但东木老爷子拍出来的都不错，真是看一部少一部了。
牛仔不死，只是逐渐凋零…东木再也无法像曾经那样一人一枪大杀四方了…
看到东木大爷，满满的感动！一生都献给了电影事业
Chicken is macho(strong)
情节之间僵硬脱节，不是很好的剧作。老牛仔的暮年哀伤，我相信东木自己是接受时代和岁月变迁的，但是对于一个几乎将自己2/3人生都贡献给电影的人多少还是能看出他的不甘心和不消停（褒义）。希望老爷子长命百岁，我认为对于东木的最好结局是逝于片场吧。
“这份爱我们分享得如此之久，这双灵魂我们如此靠近”最亮眼的就是其中墨西哥歌词了，一个略显奇怪寻亲故事，对于孩子来说当然还是美国好。
这就是老爷车＋骡子。东木以九十岁高龄任然奋战在电影前线，虽然年纪大了，少了铮铮铁骨的男人气概和愤怒，开始卖弄温情，但骨子里还是典型的牛仔。这部也是如此，缺少波澜，冲突不够，戏剧张力缺乏，和他以往的几部作品比较，这部明显平庸了，但这个年纪情有可原，毕竟东木大叔看一部少一部吧。
勉强三星。91岁的东木依然高产，状态还行，但毕竟岁数摆在那儿，又导又演显然还是吃力的。
passive cynical unapproachable老东木变温柔了！
惊悚片一定不是，西部片也不是。如果你喜欢看Clint Eastwood的片子，看了后虽然觉得没那么好，也还是不太想骂街，谁知道为啥
舒适小品，多一星给我的英雄，东木jo太郎。
战战兢兢瞅着东木的一举一动，生怕他闪着腰。能导能演还能说什么？挥了一次拳，骑了马，在公鸡帮助下抢了一次枪。
Don't teach me manners when you're in bed with my mom,where she sleep.
至2014年泽西男孩之后 ，媒体普遍认为老爷子会彻底隐退 ，告别影坛 。紧接着又拍了萨利机长和骡子高评分作品 。虽然紧随而来又拍了几部稍显平淡作品 ，但对老爷子的敬意与日俱增 ，对生命只有一次做了最佳的诠释 ！
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